La Nitroglicerina, conosciuta anche come trinitroglicerina o trinitrato glicerilico, è il residuo di una particolare reazione chimica. È un liquido pesante, incolore, tossico, oleoso, esplosivo ottenuto per nitrazione del glicerolo. È usato nella fabbricazione di esplosivi, come la dinamite ed è impiegata principalmente nelle costruzioni e nelle demolizioni. In medicina è usata come vasodilatatore per curare alcune malattie cardiache.

Storia
Non tutti sanno che la nitroglicerina è stata scoperta dal chimico Ascanio Sobrero nel 1847, all’ Università di Torino mentre il processo di produzione è stato sviluppato da Alfred Nobel nel 1860. La sua azienda produsse una combinazione liquida di nitroglicerina e polvere nera nota come “olio esplosivo svedese”. La relativa instabilità del prodotto fu la causa della morte del fratello di Alfred Nobel. Per rendere il prodotto più sicuro si continuarono gli studi arrivando a produrre la dinamite (e miscele simili come dualine e lithofracteur), ottenuta mescolando la nitroglicerina con inerte (Nobel ha usato diatomite) o combustibili assorbenti (così si ricava la gelatina esplosiva.)

Fenomeno esplosivo
La nitroglicerina allo stato puro segue un fenomeno esplosivo a regime detonante. La prima scossa induce la reazione che si propaga con il mezzo combustibile alla a velocità supersoniche. In pratica la decomposizione iniziale instaura una aumento di pressione che induce la decomposizione del materiale attiguo, generante una zona di rapida transizione, che (dovuto alla natura del materiale) può fare esplodere tutto il materiale instabile o l’esplosivo che incontra. Ciò genera una decomposizione a cascata della nitroglicerina, che si sviluppa in modo esponenziale, autoalimentandosi,in gas. Usando opportuni prodotti chimici si può ottenere un fenomeno deflagrante, che dipende solamente da combustibile disponibile, senza riguardo a pressione o a scossa o un fenomeno puramente esplosivo dovuto essenzialmente a una combustione molto veloce che richiede combustibile e ossidante ma sono entrambi sconsigliabili. La nitroglicerina, lo si vede dalla composizione chimica, contiene entrambi i componenti perciò se fatta esplodere produce un enorme quantità di gas caldi.

Uno di questi gas è l’azoto. L’azoto (N2) è molto stabile e questo significa che la reazione dà luogo ad una reazione altamente esotermica.

Tipologia di Esplosivo
Nella forma 'relativamente' pura, è un esplosivo di contatto (la scossa fisica può indurre l’esplosione) e col tempo degrada in forme ancora più instabili. Ciò rende la nitroglicerina molto pericolosa da usare e trasportare. Nella forma non diluita è uno degli esplosivi più potenti, paragonabile ad esplosivi militari come il RDX e PETN (che non sono usati nelle munizioni in concentrazione pura a causa della loro sensibilità) così come l'esplosivo plastico C-4.
Praticamente da quando è stata scoperta, si è notato che la nitroglicerina liquida può "essere desensibilizzata" portandola a una temperatura variabile tra 5 - 10 °C (40 - 50 °F). A quelle temperature congela, contraendosi e solidificandosi. Il successivo scongelamento può essere una operazione molto pericolosa perché sensibilizza notevolmente il composto, in modo particolare se sono presenti impurità o se l’aumento di temperature è troppo veloce. La nitroglicerina può essere desensibilizzata chimicamente aggiungendo circa il 10 - 30% etanolo, acetone, o dinitrotoluene (la percentuale varia con l'agente di desensibilizzazione usato). La desensibilizzazione richiede lo sforzo supplementare di ricostituizione del prodotto "puro" anche perché in queste condizioni è piuttosto difficile farla esplodere e perciò usarla.
Un problema serio nell'uso di nitroglicerina deriva dal relativo alto punto di congelamento (13 °C [ °F 55 ]). La nitroglicerina nella forma solida è molto meno sensibile alle scosse che nella forma liquida. Questa caratteristica è stata sfruttata spesso per rendere i trasporti più sicuri ma non ha salvato, gli operatori che si occupavano dello scongelamento, da incidenti anche mortali.. Questo svantaggio può essere superato usando miscele di nitroglicerina con altri polynitrati; per esempio, una miscela di nitroglicerina e dinitrato del glicol etilenico congela a circa -29 °C (°F -20)."

Preparazione in Laboratorio
La nitroglicerina è preparata tramite un processo di nitrazione della glicerina o glicerolo . Le fasi di preparazione sono piuttosto pericolose.
In primo luogo, si deve preparare la soluzione di nitrazione. Si mescolano in una coppa da 1000ml, molto lentamente, 200 ml di soluzione al 98 - 100% di acido nitrico con 300 ml al 98-100% di acido solforico in un bagno del sale e ghiaccio stando attenti che questa miscela sia mantenuta a temperature inferiori ai 10°C.
Fatto ciò si aggiungono, una goccia alla volta nella soluzione di nitrazione, 112 ml di glicerolo precedentemente raffreddato a 15°C. Si mescola il tutto lentamente stando attenti a non colpire le pareti della coppa con l’asta per la mescola (è stato dimostrato che basta questa scossa per innescare la detonazione). Durante queste operazioni bisogna sempre controllare la temperatura, che non deve mai superare i 20°C e per sicurezza dovrebbe stare al di sotto dei 15°C. Quando si superano i 20°C si generano dei vapori rossastri che indicano il preludio alla reazione.
Se la temperatura comincia aumentare, si smette di aggiungere il glicerolo e, lentamente, si mescola fino a che la temperatura non rientra in parametri più stabili.
Per sicurezza si dovrebbe mantenere una brocca d’acqua e ghiaccio a portata di mano da usarsi quando si superano i 20°C; in questo caso si aggiunge lentamente l’acqua al bagno di ghiaccio e sale per riportare la temperatura del composto a valori di stabilità.
Una volta che è stato versato tutto il glicerolo si porta la temperatura del composto a 15°C e lo si lascia riposare per 15 minuti. Fatto ciò si versa la miscela un grande contenitore che contiene una quantità uguale di acqua alla temperatura ambiente. Il tutto si versa in un imbuto separatore. La nitroglicerina si depositerà sulla parte inferiore dell'imbuto.
Si vuota verso l’esterno la nitroglicerina ,si aggiunge con un imbuto pulito ad acqua a circa 38 - 45 °C e si aspetta la separazione delle impurità. Fatto ciò si vuota ancora verso l'esterno lo strato della nitroglicerina. Si ripete il processo di lavaggio con una soluzione del carbonato di sodio al 4% anziché acqua. Si rilava con acqua tre o quattro volte e poi si passa al lavaggio con una soluzione concentrata di cloruro di sodio e si esamina l’acidità con una cartina tornasole. Se il composto non è neutro è a rischio esplosione perciò si deve ripetere il lavaggio con cloruro di sodio.
Il processo di produzione industriale è leggermente diverso, usa spesso una miscela al 50% di acido solforico e acido nitrico. Questa miscela può essere prodotta mescolando l'acido nitrico bianco fumante (acido nitrico puro abbastanza costoso in cui gli ossidi di azoto sono stati eliminati, oppure acido nitrico rosso fumante) ed acido solforico concentrato. Più spesso, questa miscela è raggiunta con il metodo meno costoso di miscelazione dell'acido solforico fumante (acido solforico che contiene eccesso Triossido dello zolfo) ed acido nitrico azeotropico (che contiene intorno 70% di acido nitrico, e per il resto acqua).
L'acido solforico produce molecole di acido nitrico protonato, che sono attacate dalla glicerina e da atomi di nucleofilo ossigeno (in pratica l'ossigeno prende il posto di altri atomi nella catena molecolare). Il nitro gruppo si aggiunge così come estere C-O-NO2 e si genera l'acqua. Tutto ciò avviene in forma di sostituzione aromatica di nitrazione in cui gli ioni di nitronium sono le specie attive nell’ attacco elettrofilo del sistema dell'anello delle molecole(andare oltre esula dagli scopi puramente informativi per cui è stato scritto l'articolo).
L'aggiunta della glicerina dà luogo a una reazione esotermica, come di consueto avviene per i nitrati e le miscele acide. Se la miscela diventa troppo calda, provoca l'instabilità, preannunciata da un cambiamento di colore verso il marrone a causa della generazione di una sostanza molto tossica, diossido di azoto, gas all'elevato rischio di un'esplosione.
Il nitrato è raffreddato con acqua fredda o altro refrigerante per mantenre la temperatura a circa 22°C, se si và troppo al di sotto l'esterificazione (la reazione intermedia che precede la formazione della nitroglicerina) accade troppo lentamente per essere utile. Il vaso di nitrazione, costruito spesso in ferro, generalmente ha un portello di emergenza sulla base, sopra una grande vasca di acqua molto fredda ed in quale la miscela di reazione intera (denominata la carica) può essere fatta uscire per impedire un'esplosione, un processo noto come annegamento. Se la temperatura della carica supera i 30°C (valore reale che varia a seconda del paese) o i vapori marroni sono visti nello sfiato della vasca di nitrazione, la soluzione viene immediatamente annegata. Visti i problemi e i rischi nella produzione della nitroglicerina gli impianti sono sempre in località molto isolate.

Uso medico
La nitroglicerina (a volte denominata Trinitrate glicerilico, presumibilmente evitare di allarmare la gente) è nata per scopi curativi e ancora oggi è usato come farmaco per il cuore (sotto le denominazioni commerciali Nitrospan® e Nitrostat®). È usato come medicina per curare l’angina pectoris. Viene ridotta in pani, unguenti, soluzione per uso endovenoso, (Transderm Nitro®, Nitro-Dur®), o spruzzi amministrati sotto da somministrarsi sotto la lingua (Pompa Spray® Di Nitrolingual). L'azione principale della nitroglicerina è vasodilatatrice e cioè produce un allargamento del vasi sanguigni. Gli effetti principali della nitroglicerina negli episodi di angina pectoris sono:
· abbassamento del dolore della cassa toracica.
· diminuzione di pressione sanguigna
· aumento della frequenza cardiaca.
Questi effetti si presentano perché la nitroglicerina è convertita dal corpo umano in ossido nitrico (con un meccanismo non ancora chiaro) che è un vasodilatatore naturale.
La nitroglicerina si è dimostrata efficace anche nel trattamento dei morsi dal Ragno Marrone di Recluse.

Le proprietà vasocostrittrici del veleno causano spasmi alle piccole arterie che non consentono al sangue di arrivare nella zona del morso. Ciò provoca un ciclo di ulcerazione e perdita del tessuto attraverso ischemia e e cancrene. Il farmaco sistematico da solo non può penetrare la lesione a causa della barriera indotta nella zona dalle occlusioni spastiche delle arterie. Il trattamento con nitroglicerina può penetrare dalla pelle nel liquido inrstiziale e nei capillari molto velocemente dando luogo alla dilatazione di questi ultimi. Ciò è provato dall’insorgere di una forte emicrania mentre la circolazione nella zona occlusa è ristabilita dai bordi verso l'interno. Il processo patologico cessa e ricomincia la circolazione. Quando la nitroglicerina e somministrata presto, come nelle prime 48 ore, non si sviluppa nessuna lesione.